Situado a los pies del castillo de San Servando, el Puente de Alcántara es el más conocido de los puentes toledanos. Su nombre proviene del árabe, puesto que Alcántara significa puente en esta lengua. Esta construcción se encuentra en el mismo sitio donde anteriormente se hallaba la pasarela flotante que utilizaban los habitantes y visitantes de la ciudad para cruzar el río Tajo. Aunque en la actualidad sólo cuenta con dos arcos. En su origen, allá por el siglo IX, constraba de tres. Sin embargo, las continuas luchas entre toledanos y musulmanes acabaron destruyendo uno de ellos.

A lo largo de los siglos ha sufrido multitud de transformaciones, reconstrucciones y remodelaciones, aunque su aspecto actual es el del siglo XIII. Hasta 1921, los derechos del pontazgo, es decir, de su cruce, pertenecían a la Casa de Alba. Su ubicación estratégica lo convirtieron en un enclave crucial para las entradas, salidas y ataques a la ciudad.

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