Esta entrada a la ciudad, situada a escasos metros la denominada Nueva de Bisagra, se la denominó Puerta de Alfonso VI para distinguirla de su vecina más monumental. Conocida también como antigua Puerta de Bisagra, esta entrada fue antiguamente la principal de la ciudad desde la Vega. La base sobre la que se asienta fue construida probablemente en el siglo X, aunque la parte de arriba es del siglo XIII o posteriores.

La construcción de la nueva puerta un poco más arriba la condenó al olvido y ésta se fue deteriorando poco a poco. Durante años sólo se abría para ocasiones especiales y hasta 1905 no fue restaurada recuperando el aspecto que luce en la actualidad. La leyenda cuenta que Abderramán hizo colgar en esta puerta la cabeza del rebelde toledano Caleb ben Hafsum para demostrar el sometimiento de Toledo al califato de Córdoba.

Al cruzar la Puerta de Alfonso VI hacia el interior, el visitante encontrará una escultura de Chillida al aire libre y podrá recorrer las calles del barrio reflejado por Luis Buñel en Tristana.